Das Thema Sommerurlaub – Berge oder Strand – wird in vielen Familien heiß und kontrovers diskutiert, während bei den Skireisen im Winter überwiegend eine schnelle Einigung erzielt werden kann; 
die meisten Winterurlauber wählen entsprechend ihrer Vorlieben einen bestimmten Teil der Alpenregion als bevorzugtes Ziel für ihre Skireisen. Nach den Anfängen des Wintersports in der norwegischen Provinz Telemark erreichte diese neue Sportart sehr schnell die ersten Gebiete in den Alpen, v.a. in der Schweiz und in Tirol. Ungefähr ab dem Jahr 1960 begann die Entwicklung kleiner, lokaler Skigebiete, in die bereits erste organisierte Skireisen veranstaltet wurden; heute ist fast der gesamte Alpenraum für den Skisport erschlossen.
Die Auswahlkriterien für den passenden Urlaubsort sind entsprechend den diversen Wünschen sehr verschieden. Eine grundlegende Voraussetzung für jede Art von Wintersport ist Schnee, und damit stellt sich zunächst die Frage der Schneesicherheit des ausgewählten Gebietes. Sie ist abhängig von der Höhenlage und den örtlichen klimatischen Verhältnissen, außerdem wird nahezu überall durch künstliche Beschneiung die Schneeauflage verbessert; in Gletscherskigebieten dagegen kann man seinen Winterurlaub auch im Sommer verbringen. Weitere wichtige Entscheidungshilfen für Skireisen sind Größe und Übersichtlichkeit des Skigebietes, eine genügende Anzahl von Liften zur Vermeidung von Wartezeiten und ein ausgewogenes Verhältnis der Pisten im Hinblick auf Länge und Schwierigkeitsgrade; ein anderer Punkt ist die verkehrsmäßige Anbindung der Skiregion und die Verbindung zu benachbarten Gebieten.
Bei Familien mit kleinen Kindern steht das Angebot für den Nachwuchs meist im Vordergrund; moderne Skizentren verfügen über einen eigenen Skikindergarten, eine Kinderskischule und Ganztagesbetreuung mit kindgerechten Pausen und Mahlzeiten. Für die Erholung der großen Skifahrer ist eine gute Hütteninfrastruktur notwendig, denn viele Winterurlauber legen bei ihren Skireisen weniger Wert auf den sportlichen Aspekt als vielmehr auf Entspannung und das Angebot an Skihütten sowie beim Après-Ski. Immer mehr Skigebiete in den Alpen schließen sich zu einem Verbund zusammen, der mit einem einzigen Skipass die Benutzung sämtlicher Einrichtungen (Lifte, Bergbahnen, Skibus) ermöglicht, teilweise ist zusätzlich der Eintritt in ein Hallenbad enthalten. Ein nicht ganz unwichtiger Punkt bei Skireisen ist auch noch die Anzahl der angebotenen Unterkünfte und ihre Qualität – denn wer sich wohl fühlt, kommt gerne wieder.